Rey de Castilla; era hijo de Enrique III y Catalina de Lancaster. Su madre y su tío Fernando, futuro Rey de Aragón, asumirán la Regencia, hasta su mayoría de edad. Durante esta etapa, se reanudarán las hostilidades con el Reino Nazarí de Granada. La doble Regencia supone una fuente permanente de conflictos que obligará a dividir el reino, en dos circunscripciones.
Fernando, adquiere un sólido prestigio como gobernante al tomar Antequera en 1410 y una posición de fuerza que resultará decisiva para ser nombrado Rey de Aragón (Caspe, 1412).
En las Cortes de Madrid (1419), Fernando asume plenos poderes tras haber casado con María de Aragón. Una constante de su reinado será la pugna con la Nobleza, por establecer el papel que la Corona y el estamento Nobiliario juegan en el seno del Estado. La aparición de las ciudades como tercer elemento en juego prefigura ya un conflicto plenamente moderno. Las disensiones interiores tendrán repercusión además, en el ámbito externo. Así, Aragón y Navarra, gobernados por los infantes de Aragón, serán rivales permanentes de Castilla, mientras que Portugal y sobre todo Francia, serán aliados de la Corona Castellana. Otro elemento a tener en cuenta será la figura del valido, representante del poder Real, que adquirirá gran importancia en la persona de, Álvaro de Luna. Éste, condestable y maestre de Santiago, representará la fortaleza de la Corona, frente a las pretensiones de la Nobleza y defenderá los intereses de Castilla, contra la Corona de Aragón. La derrota de aragoneses y navarros en la batalla de Olmedo sitúa a la Monarquía Castellana en su punto álgido, debilitando al mismo tiempo la disensión interna, representada por el estamento Nobiliario. No obstante, la Nobleza Castellana no cesará de enfrentarse al poder del valido, considerado excesivo. Así en 1453 Álvaro de Luna es depuesto por el rey, en una caída promovida por Enrique, príncipe de Asturias y la segunda esposa del Rey, Isabel de Portugal (madre de Isabel la Católica).
En otro orden de cosas, Castilla vive unos años de esplendor demográfico y económico, facultado por el incremento de las exportaciones (lana, hierro, vino), a los mercados europeos. Esta buena situación, permite el desarrollo de instituciones que prefiguran el Estado moderno. El interés del monarca por la cultura, permite el surgimiento de poetas y literatos cortesanos, protegidos personalmente por el Rey. Juan II murió en Valladolid.