El área en la que se ubicó este convento recibe el nombre de "Tabladilla" porque en el siglo XV pertenecía a un agricultor de Piornal que vivía en una casa hecha únicamente con tablas. Una familia noble compró la finca al agricultor y a mediados del siglo XVI pertenecía por herencia al matrimonio formado por Lope de la Cadena y Mencía de Carvajal, fundadores del convento, que acabarían siendo enterrados en la iglesia conventual.
Las obras duraron unos dos años, el entonces provincial de los franciscanos descalzos, Pedro de Alcántara, asistió a la entrega del convento en representación de la orden,​ conservándose una copia de la escritura en el archivo de la parroquia de San Andrés de Navalmoral de la Mata; el santo alcantarino consideraba a Santa Cruz de Tabladilla su convento favorito, debido a su carácter austero. Aunque era un convento muy pobre, se sustentó durante su época de funcionamiento con el mecenazgo de muchos placentinos, destacando los canónigos Pedro Martín y Francisco de Carvajal
El convento fue exclaustrado en la desamortización de Mendizábal y solamente se conservan algunas ruinas dispersas del edificio en su ubicación original, actualmente destinada a cortijo y casa rural.
El edificio está casi totalmente destruido, hasta el punto de que su finca se considera más una zona arqueológica que un monumento histórico. En su ubicación original solamente se conservan algunos restos de muros de mampostería y sillarejo, mientras que en diversos lugares de la finca hay restos de basas, fustes y capiteles y una puerta de cantería en arco de medio punto.