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Fundada por San Juan de Mata, con Regla propia aprobada por Inocencio III el 17 de diciembre de 1198, por medio de la bula Operante divine dispositionis. Desde los orígenes se ha considerado a San Félix de Valois, ermitaño en los bosques de la diócesis de Meaux, cofundador de la Orden. Es también la primera Orden religiosa no monástica y una de las principales órdenes religiosas que se extendieron por España y Europa durante la Baja Edad Media.
La Orden trinitaria se extendió, entre 1198 y 1314, desde el norte de Francia hacia el sur y, siguiendo la margen occidental del Mediterráneo, se expandió hacia los reinos españoles de Castilla y Aragón, según se iba reconquistando el territorio del sur, ocupado por los musulmanes. Hacia el norte de Francia los trinitarios se expandieron por las islas británicas.
Durante el siglo XVI se van adoptando en la Orden diversas medidas disciplinares y legislativas con la intención de dar vida a los deseos de reforma de algunos trinitarios, cuyo ápice se encontrará la reforma de Juan Bautista de la Concepción, que originará la Orden de los Trinitarios Descalzos, primero constituida en provincia autónoma respecto al ministro general francés y más tarde en una Orden religiosa independiente con su propio gobierno y organización.
Independientes la una de la otra, la Orden Trinitaria calzada y la descalza, continuarían su proceso de expansión y realizarían distintas redenciones de cautivos.
En el capítulo General celebrado en Roma en el 1900, se dio la unificación de las dos familias trinitarias, en una única Orden, retomando el nombre de Orden de la Santísima Trinidad y quitando los viejos apellidos de descalzos. El primer ministro general de la unificación fue el religioso italiano Gregorio de Jesús y María
A raíz del Concilio Vaticano II se pone en marcha una renovación para adaptarse a las directrices de este.
La patrona principal de la Orden es desde tiempo inmemorial Nuestra Señora del Remedio (también llamada de los Remedios y del Buen Remedio). Fue San Juan XXIII quien confirmó en 1959 el patronazgo para toda la Orden y Familia Trinitaria.